В свободное от покера время Кальдераро занимается бизнесом в сфере недвижимости. Впервые на профессиональных покерных турнирах он был замечен в 2009 году, где занял 13 место на главном турнире Мировой серии. В следующий раз он появился уже в 2014 году и повторно и доказал, что умеет играть лучше остальных, заняв первое место в турнире WPT. А в этот раз он удостоился самой престижной награды в профессиональном покере – золотого браслета Мировой серии.
Турнир по Пот-лимит Омахе стал последним хайроллер-ивентом на WSOP 2017. Бай-ин в размере 25 000 долларов внесли 205 участников. К финальному столу смогли прорваться два россиянина – Артем Бабаханян и Алексей Рыбин.
Кальдарероро долгое время был в роли чиплидера, но допустив несколько серьезных оплошностей вскоре потерял эту позицию. Впрочем, несколько удачных олл-инов после этого помогли будущему победители вернуться в седло.
В хедс-апе Джеймс встретился с Алексеем Рябиным, у которого было вдвое больший стек. Кальдераро начал играть очень агрессивно несмотря на то, что проигрывал по фишкам. Тем не менее смог перехватить инициативу через пару раздач. Еще через полчаса игра закончилась. Джеймс за первое место получил 1 289 074 доллара.
